Stereoizomerija i CIP nomenklatura

Stereoizomeri imaju istu povezanost atoma, ali se razlikuju u prostornom rasporedu; Cahn–Ingold–Prelog sistem dodeljuje svakom stereocentru nedvosmislen deskriptor.

Definition

Stereoizomerija je odnos između izomera koji imaju identičnu povezanost veza, ali se razlikuju u trodimenzionalnoj orijentaciji svojih atoma; CIP nomenklatura je sistem zasnovan na pravilima za imenovanje njihovih konfiguracija.

Scope

Ova tema obuhvata klasifikaciju stereoizomera na enantiomere i dijastereomere, mezo jedinjenja, cis/trans i E/Z geometrijsku izomeriju, CIP pravila prioriteta i dodeljivanje R/S konfiguracije stereogenim centrima.

Core questions

• Šta razlikuje enantiomere od dijastereomera?
• Kako se dodeljuju CIP prioriteti i koriste za označavanje stereocentra kao R ili S?
• Zašto je mezo jedinjenje ahiralno uprkos tome što sadrži stereocentre?

Key theories

Klasifikacija enantiomera/dijastereomera

Stereoizomeri koji su zrcalne slike su enantiomeri; svi ostali stereoizomeri (koji nisu zrcalne slike) su dijastereomeri, koji se razlikuju po fizičkim svojstvima i mogu se razdvojiti uobičajenim sredstvima.

Cahn–Ingold–Prelog pravila prioriteta

Supstituenti oko stereocentra rangiraju se po opadajućem atomskom broju; posmatrajući sa najnižim prioritetom usmerenim od posmatrača, raspored preostala tri supstituenta u smeru kazaljke na satu je R, a suprotno smeru kazaljke na satu je S.

Clinical relevance

Nedvosmislena stereohemijska nomenklatura je esencijalna za specifikaciju aktivnog enantiomera leka, za regulatornu dokumentaciju i za saopštavanje precizne strukture biološki aktivnih prirodnih proizvoda.

History

Cahn, Ingold i Prelog su formalizovali sistem prioriteta u fazama koje su kulminirale njihovom specifikacijom molekulske hiralnosti iz 1966. godine, zamenjujući dvosmislene ranije D/L konvencije rigoroznom, opšte primenljivom šemom deskriptora.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Kako se enantiomeri i dijastereomeri razlikuju po svojstvima?

Enantiomeri imaju identična fizička svojstva osim u odnosu na hiralne uticaje, pa ih je teško razdvojiti; dijastereomeri imaju različite tačke topljenja, rastvorljivosti i spektre, i mogu se razdvojiti standardnim tehnikama kao što su kristalizacija ili hromatografija.

Šta čini jedinjenje mezo?

Mezo jedinjenje sadrži stereocentre, ali i unutrašnju ravan simetrije, tako da se dve polovine poništavaju i molekul se može preklopiti sa svojom zrcalnom slikom — i stoga je ahiralan i optički neaktivan.