Стереоизомерия и номенклатура Кана–Ингольда–Прелога (КИП)

Стереоизомеры имеют одинаковую связность, но различаются пространственным расположением атомов; система Кана–Ингольда–Прелога присваивает каждому стереоцентру однозначный дескриптор.

Definition

Стереоизомерия — это взаимосвязь между изомерами, которые имеют идентичную связность, но различаются трехмерной ориентацией своих атомов; номенклатура КИП — это основанная на правилах система для наименования их конфигураций.

Scope

Эта тема охватывает классификацию стереоизомеров на энантиомеры и диастереомеры, мезо-соединения, цис/транс- и E/Z-геометрическую изомерию, правила приоритета КИП и присвоение R/S-конфигурации стереогенным центрам.

Core questions

• Что отличает энантиомеры от диастереомеров?
• Как присваиваются приоритеты КИП и используются для обозначения стереоцентра как R или S?
• Почему мезо-соединение ахирально, несмотря на наличие стереоцентров?

Key theories

Классификация энантиомеров/диастереомеров

Стереоизомеры, являющиеся зеркальными отражениями, называются энантиомерами; все остальные стереоизомеры (незеркальные) являются диастереомерами, которые различаются физическими свойствами и могут быть разделены обычными способами.

Правила приоритета Кана–Ингольда–Прелога

Заместители вокруг стереоцентра ранжируются по убыванию атомного номера; при рассмотрении с наименьшим приоритетом, направленным от наблюдателя, расположение остальных трех по часовой стрелке обозначается как R, а против часовой стрелки — как S.

Clinical relevance

Однозначная стереохимическая номенклатура необходима для спецификации активного энантиомера лекарственного средства, для регуляторной документации и для сообщения точной структуры биологически активных природных продуктов.

History

Кан, Ингольд и Прелог формализовали систему приоритетов поэтапно, кульминацией чего стала их спецификация молекулярной хиральности в 1966 году, заменив неоднозначные более ранние D/L-конвенции строгой, общеприменимой схемой дескрипторов.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Чем энантиомеры и диастереомеры различаются по свойствам?

Энантиомеры имеют идентичные физические свойства, за исключением взаимодействия с хиральными средами, поэтому их трудно разделить; диастереомеры имеют разные температуры плавления, растворимость и спектры, и могут быть разделены стандартными методами, такими как кристаллизация или хроматография.

Что делает соединение мезо-формой?

Мезо-соединение содержит стереоцентры, но также имеет внутреннюю плоскость симметрии, поэтому две половины компенсируют друг друга, и молекула накладывается на свое зеркальное отражение — и, следовательно, является ахиральной и оптически неактивной.