Síntese Orgânica
A síntese orgânica é o projeto e a execução de sequências de reações para construir moléculas-alvo, desde compostos simples até os produtos naturais e fármacos mais complexos.
Definition
A síntese orgânica é o ramo da química orgânica que se ocupa do planejamento e da execução da construção passo a passo de moléculas orgânicas a partir de precursores mais simples.
Scope
Esta área abrange a análise retrossintética e a estratégia sintética, métodos de formação de ligações carbono-carbono, química de grupos protetores e interconversão de grupos funcionais, controle de quimio-, régio- e estereosseletividade, e os princípios da síntese assimétrica.
Sub-topics
Core questions
- Como uma molécula-alvo complexa é desmembrada em materiais de partida disponíveis?
- Que reações formam de forma confiável ligações carbono-carbono e carbono-heteroátomo?
- Como a seletividade e a estereoquímica são controladas ao longo de uma rota multi-etapas?
Key theories
- Análise retrossintética
- Os alvos são analisados de trás para frente, quebrando ligações estratégicas (desconexões) para revelar precursores mais simples (síntons), formalizado por Corey em uma lógica de planejamento sistemática.
- Seletividade na síntese
- A síntese bem-sucedida requer o controle da quimiosseletividade, regiosseletividade e estereosseletividade em cada etapa, frequentemente através da escolha de reagentes, grupos protetores e catalisadores.
Mechanisms
O planejamento sintético baseia-se nos mecanismos confiáveis das reações subjacentes — substituição, adição, condensação, cicloadição e catálise — combinados em rotas que equilibram a contagem de etapas, o rendimento e a seletividade. A estratégia envolve a escolha de sequências convergentes em vez de lineares e a minimização das manipulações de grupos protetores.
Clinical relevance
A síntese orgânica fornece os fármacos do mundo, desde medicamentos de pequenas moléculas até produtos naturais complexos; os avanços na metodologia sintética expandem diretamente a gama de medicamentos acessíveis e economicamente viáveis e permitem a otimização de candidatos a fármacos pela química medicinal.
History
Desde a síntese da ureia por Wöhler em 1828, a síntese orgânica amadureceu através das sínteses totais de Woodward em meados do século e da formalização da análise retrossintética por Corey (reconhecida pelo Prêmio Nobel de 1990), estabelecendo a síntese como uma disciplina rigorosa e estratégica.
Key figures
- Robert Burns Woodward
- Elias James Corey
- Stuart Warren
Related topics
Seminal works
- warrenwyatt2008
- careysundberg2007b
Frequently asked questions
- Qual é a diferença entre um sínthon e um reagente?
- Um sínthon é um fragmento idealizado, frequentemente uma espécie carregada, que representa um papel de formação de ligação na análise retrossintética; um reagente é o composto real e disponível que fornece esse sínthon na reação real.
- Por que as sínteses convergentes são preferidas?
- Em uma síntese convergente, grandes fragmentos são feitos separadamente e unidos tardiamente, de modo que as perdas de material são distribuídas por ramificações em vez de serem compostas em uma longa cadeia linear, resultando em rendimentos gerais mais altos para alvos complexos.