Stereoisomeri og CIP-nomenklatur

Stereoisomerer har samme konnektivitet, men er forskjellige i romlig arrangement; Cahn–Ingold–Prelog-systemet tildeler hvert stereosenter en entydig deskriptor.

Definition

Stereoisomeri er forholdet mellom isomerer som har identisk bindingskonnektivitet, men som skiller seg i den tredimensjonale orienteringen av atomene deres; CIP-nomenklatur er det regelbaserte systemet for å navngi deres konfigurasjoner.

Scope

Dette emnet dekker klassifiseringen av stereoisomerer i enantiomerer og diastereomerer, mesoforbindelser, cis/trans- og E/Z-geometrisk isomeri, CIP-prioritetsreglene, og tildelingen av R/S-konfigurasjon til stereogene sentre.

Core questions

• Hva skiller enantiomerer fra diastereomerer?
• Hvordan tildeles og brukes CIP-prioriteter for å merke et stereosenter R eller S?
• Hvorfor er en mesoforbindelse akiral til tross for at den inneholder stereosentre?

Key theories

Enantiomer/diastereomer-klassifisering

Stereoisomerer som er speilbilder, er enantiomerer; alle andre stereoisomerer (ikke-speilbilde) er diastereomerer, som skiller seg i fysiske egenskaper og kan separeres med vanlige metoder.

Cahn–Ingold–Prelog-prioritetsregler

Substituentene rundt et stereosenter rangeres etter synkende atomnummer; når man ser med den laveste prioriteten pekende bort, er et medurs arrangement av de resterende tre R og moturs er S.

Clinical relevance

Entydig stereokjemisk nomenklatur er avgjørende for å spesifisere den aktive enantiomeren av et legemiddel, for regulatorisk dokumentasjon, og for å kommunisere den presise strukturen av biologisk aktive naturprodukter.

History

Cahn, Ingold og Prelog formaliserte prioritetssystemet i etapper som kulminerte i deres spesifikasjon av molekylær kiralitet fra 1966, og erstattet de tvetydige tidligere D/L-konvensjonene med et rigorøst, generelt anvendelig deskriptorsystem.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Hvordan skiller enantiomerer og diastereomerer seg i egenskaper?

Enantiomerer har identiske fysiske egenskaper bortsett fra overfor kirale påvirkninger, så de er vanskelige å separere; diastereomerer har forskjellige smeltepunkter, løseligheter og spektra, og kan separeres med standardteknikker som krystallisering eller kromatografi.

Hva gjør en forbindelse meso?

En mesoforbindelse inneholder stereosentre, men også et internt speilplan, slik at de to halvdelene opphever hverandre og molekylet er superponerbart på sitt speilbilde – og derfor akiralt og optisk inaktivt.