立体異性体とCIP命名法

立体異性体は、結合の連結性は同じであるが、空間配置が異なる異性体であり、カーン・インゴルド・プレローグ（Cahn–Ingold–Prelog）システムは、各立体中心に明確な記述子を割り当てます。

Definition

立体異性体とは、結合の連結性は同一であるものの、原子の三次元的な配向が異なる異性体間の関係を指し、CIP命名法とは、その配置を命名するための規則に基づいたシステムです。

Scope

このトピックでは、立体異性体をエナンチオマーとジアステレオマーに分類すること、メソ化合物、シス/トランスおよびE/Z幾何異性体、CIP優先順位規則、および立体中心へのR/S配置の割り当てについて扱います。

Core questions

• エナンチオマーとジアステレオマーを区別するものは何ですか？
• CIP優先順位はどのように割り当てられ、立体中心をRまたはSと標識するためにどのように使用されますか？
• メソ化合物は立体中心を含むにもかかわらず、なぜアキラルなのですか？

Key theories

エナンチオマー/ジアステレオマー分類

鏡像である立体異性体はエナンチオマーであり、その他のすべての立体異性体（非鏡像）はジアステレオマーであり、物理的性質が異なり、通常の方法で分離することができます。

カーン・インゴルド・プレローグ優先順位規則

立体中心の周りの置換基は、原子番号の減少順にランク付けされます。最低優先順位の置換基が奥を向くように見たとき、残りの3つの置換基が時計回りに配置されていればR、反時計回りであればSとなります。

Clinical relevance

曖昧さのない立体化学命名法は、医薬品の活性エナンチオマーを特定し、規制文書を作成し、生物学的に活性な天然物の正確な構造を伝達するために不可欠です。

History

カーン、インゴルド、プレローグは、1966年の分子キラリティーの仕様を最終段階として、優先順位システムを段階的に体系化し、曖昧であった以前のD/L表記法を、厳密で一般的に適用可能な記述子スキームに置き換えました。

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

エナンチオマーとジアステレオマーは、その性質においてどのように異なりますか？

エナンチオマーは、キラルな影響下を除いて物理的性質が同一であるため、分離が困難です。ジアステレオマーは融点、溶解度、スペクトルが異なり、結晶化やクロマトグラフィーなどの標準的な技術で分離することができます。

どのような化合物がメソ化合物とされますか？

メソ化合物は立体中心を含みますが、分子内に内部鏡面も持つため、両半分が相殺され、分子は自身の鏡像に重ね合わせ可能となります。したがって、アキラルであり、光学的に不活性です。