Sztereoizoméria és CIP-nomenklatúra

A sztereoizomerek kapcsolódási sorrendje azonos, de térbeli elrendezésük eltérő; a Cahn–Ingold–Prelog-rendszer minden sztereocentrumhoz egyértelmű leírót rendel.

Definition

A sztereoizoméria az izomerek közötti olyan kapcsolat, amelyben az atomok kapcsolódási sorrendje azonos, de térbeli elrendezésük eltérő; a CIP-nomenklatúra a konfigurációk elnevezésére szolgáló szabályalapú rendszer.

Scope

Ez a téma felöleli a sztereoizomerek enantiomerekre és diasztereomerekre való osztályozását, a mezo vegyületeket, a cisz/transz és E/Z geometriai izomériát, a CIP-prioritási szabályokat, valamint az R/S konfiguráció hozzárendelését a sztereogén centrumokhoz.

Core questions

• Mi különbözteti meg az enantiomereket a diasztereomerektől?
• Hogyan rendelik hozzá a CIP-prioritásokat, és hogyan használják fel egy sztereocentrum R vagy S jelölésére?
• Miért akirális egy mezo vegyület annak ellenére, hogy sztereocentrumokat tartalmaz?

Key theories

Enantiomer/diasztereomer osztályozás

Azok a sztereoizomerek, amelyek egymás tükörképei, enantiomerek; minden más sztereoizomer (nem tükörképi) diasztereomer, amelyek fizikai tulajdonságaikban különböznek, és szokásos módszerekkel elválaszthatók.

Cahn–Ingold–Prelog prioritási szabályok

Egy sztereocentrum körüli szubsztituenseket csökkenő atomszám szerint rangsorolják; a legalacsonyabb prioritású csoportot hátrafelé mutatva nézve, a fennmaradó három csoport óramutató járásával megegyező elrendezése R, az óramutató járásával ellentétes pedig S.

Clinical relevance

Az egyértelmű sztereokémiai nomenklatúra elengedhetetlen egy gyógyszer aktív enantiomerjének meghatározásához, a szabályozási dokumentációhoz, valamint a biológiailag aktív természetes termékek pontos szerkezetének kommunikálásához.

History

Cahn, Ingold és Prelog több lépésben formalizálták a prioritási rendszert, amely az 1966-os molekuláris kiralitás specifikációjában csúcsosodott ki, felváltva a korábbi, kétértelmű D/L konvenciókat egy szigorú, általánosan alkalmazható leíró rendszerrel.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Miben különböznek az enantiomerek és a diasztereomerek tulajdonságai?

Az enantiomerek fizikai tulajdonságai azonosak, kivéve a királis hatásokkal szemben, ezért nehezen választhatók el; a diasztereomerek olvadáspontja, oldhatósága és spektruma eltérő, és standard technikákkal, például kristályosítással vagy kromatográfiával elválaszthatók.

Mitől mezo egy vegyület?

Egy mezo vegyület sztereocentrumokat tartalmaz, de egy belső tükörsíkot is, így a két fél kioltja egymást, és a molekula szuperponálható a tükörképére – ezért akirális és optikailag inaktív.