Stereoizomerija i CIP nomenklatura

Stereoizomeri imaju istu povezanost, ali se razlikuju u prostornom rasporedu; Cahn–Ingold–Prelogov sustav dodjeljuje svakom stereocentru nedvosmislen deskriptor.

Definition

Stereoizomerija je odnos između izomera koji imaju identičnu povezanost veza, ali se razlikuju u trodimenzionalnoj orijentaciji svojih atoma; CIP nomenklatura je sustav temeljen na pravilima za imenovanje njihovih konfiguracija.

Scope

Ova tema obuhvaća klasifikaciju stereoizomera na enantiomere i diastereoizomere, mezo-spojeve, cis/trans i E/Z geometrijsku izomeriju, CIP pravila prioriteta i dodjeljivanje R/S konfiguracije stereogenim centrima.

Core questions

• Što razlikuje enantiomere od diastereoizomera?
• Kako se dodjeljuju CIP prioriteti i koriste za označavanje stereocentra kao R ili S?
• Zašto je mezo-spoj akiralan unatoč tome što sadrži stereocentre?

Key theories

Klasifikacija enantiomera/diastereoizomera

Stereoizomeri koji su zrcalne slike su enantiomeri; svi ostali stereoizomeri (koji nisu zrcalne slike) su diastereoizomeri, koji se razlikuju po fizikalnim svojstvima i mogu se razdvojiti uobičajenim sredstvima.

Cahn–Ingold–Prelogova pravila prioriteta

Supstituenti oko stereocentra rangiraju se prema opadajućem atomskom broju; gledajući s najnižim prioritetom usmjerenim prema natrag, raspored preostala tri u smjeru kazaljke na satu je R, a suprotno od smjera kazaljke na satu je S.

Clinical relevance

Nedvosmislena stereokemijska nomenklatura ključna je za specificiranje aktivnog enantiomera lijeka, za regulatornu dokumentaciju i za priopćavanje precizne strukture biološki aktivnih prirodnih proizvoda.

History

Cahn, Ingold i Prelog formalizirali su sustav prioriteta u fazama koje su kulminirale njihovom specifikacijom molekularne kiralnosti iz 1966. godine, zamijenivši dvosmislene ranije D/L konvencije rigoroznom, općenito primjenjivom shemom deskriptora.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Kako se enantiomeri i diastereoizomeri razlikuju po svojstvima?

Enantiomeri imaju identična fizikalna svojstva osim prema kiralnim utjecajima, pa ih je teško razdvojiti; diastereoizomeri imaju različita tališta, topljivosti i spektre, te se mogu razdvojiti standardnim tehnikama kao što su kristalizacija ili kromatografija.

Što čini spoj mezo-spojem?

Mezo-spoj sadrži stereocentre, ali i unutarnju ravninu simetrije, tako da se dvije polovice poništavaju i molekula je superponibilna sa svojom zrcalnom slikom — i stoga akiralna i optički neaktivna.