ایزومری فضایی و نامگذاری CIP
ایزومرهای فضایی اتصالپذیری یکسانی دارند اما در آرایش فضایی متفاوت هستند؛ سیستم کان-اینگلد-پرلوگ به هر مرکز فضایی یک توصیفگر بدون ابهام اختصاص میدهد.
Definition
ایزومری فضایی رابطهای بین ایزومرهایی است که اتصالپذیری پیوندی یکسانی دارند اما در جهتگیری سهبعدی اتمهایشان متفاوت هستند؛ نامگذاری CIP سیستم مبتنی بر قانون برای نامگذاری پیکربندیهای آنها است.
Scope
این موضوع شامل طبقهبندی ایزومرهای فضایی به انانتیومرها و دیاستریومرها، ترکیبات مزو، ایزومری هندسی سیس/ترانس و E/Z، قوانین اولویت CIP و تعیین پیکربندی R/S برای مراکز فضاییزا میشود.
Core questions
- چه چیزی انانتیومرها را از دیاستریومرها متمایز میکند؟
- اولویتهای CIP چگونه تعیین میشوند و برای برچسبگذاری یک مرکز فضایی R یا S استفاده میشوند؟
- چرا یک ترکیب مزو با وجود داشتن مراکز فضایی، آکایرال است؟
Key theories
- طبقهبندی انانتیومر/دیاستریومر
- ایزومرهای فضایی که تصاویر آینهای یکدیگر هستند، انانتیومر نامیده میشوند؛ سایر ایزومرهای فضایی (غیرتصویر آینهای) دیاستریومر هستند که در خواص فیزیکی متفاوت بوده و میتوانند با روشهای معمولی از هم جدا شوند.
- قوانین اولویت کان-اینگلد-پرلوگ
- استخلافها در اطراف یک مرکز فضایی بر اساس کاهش عدد اتمی رتبهبندی میشوند؛ با مشاهده از سمتی که کمترین اولویت به سمت دور اشاره دارد، آرایش ساعتگرد سه استخلاف باقیمانده R و پادساعتگرد S است.
Clinical relevance
نامگذاری استریوشیمیایی بدون ابهام برای تعیین انانتیومر فعال یک دارو، برای مستندات نظارتی، و برای انتقال ساختار دقیق محصولات طبیعی فعال بیولوژیکی ضروری است.
History
کان، اینگلد و پرلوگ سیستم اولویت را در مراحلی که به مشخصات سال 1966 آنها از کایرالیته مولکولی منجر شد، رسمی کردند و جایگزین قراردادهای مبهم D/L قبلی با یک طرح توصیفگر دقیق و قابل استفاده عمومی شدند.
Key figures
- Robert Sidney Cahn
- Christopher Kelk Ingold
- Vladimir Prelog
Related topics
Seminal works
- cahn1966
- elielwilen1994
Frequently asked questions
- انانتیومرها و دیاستریومرها چگونه در خواص متفاوت هستند؟
- انانتیومرها خواص فیزیکی یکسانی دارند مگر در برابر تأثیرات کایرال، بنابراین جداسازی آنها دشوار است؛ دیاستریومرها دارای نقاط ذوب، حلالیت و طیفهای متفاوتی هستند و میتوانند با تکنیکهای استاندارد مانند تبلور یا کروماتوگرافی جدا شوند.
- چه چیزی یک ترکیب را مزو میکند؟
- یک ترکیب مزو حاوی مراکز فضایی است اما همچنین دارای یک صفحه آینه داخلی است، بنابراین دو نیمه یکدیگر را خنثی میکنند و مولکول بر تصویر آینهای خود قابل انطباق است — و بنابراین آکایرال و از نظر نوری غیرفعال است.