Wie unterscheiden sich Enantiomere und Diastereomere in ihren Eigenschaften?

Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften, außer gegenüber chiralen Einflüssen, daher sind sie schwer zu trennen; Diastereomere haben unterschiedliche Schmelzpunkte, Löslichkeiten und Spektren und können durch Standardtechniken wie Kristallisation oder Chromatographie getrennt werden.

Was macht eine Verbindung meso?

Eine Meso-Verbindung enthält Stereozentren, aber auch eine interne Spiegelebene, sodass sich die beiden Hälften aufheben und das Molekül mit seinem Spiegelbild deckungsgleich ist – und somit achiral und optisch inaktiv.

Stereoisomerie und CIP-Nomenklatur

Stereoisomere weisen die gleiche Konnektivität auf, unterscheiden sich jedoch in der räumlichen Anordnung; das Cahn-Ingold-Prelog-System weist jedem Stereozentrum einen eindeutigen Deskriptor zu.

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Definition

Stereoisomerie ist die Beziehung zwischen Isomeren, die eine identische Bindungskonnektivität aufweisen, sich aber in der dreidimensionalen Orientierung ihrer Atome unterscheiden; die CIP-Nomenklatur ist das regelbasierte System zur Benennung ihrer Konfigurationen.

Scope

Dieses Thema behandelt die Klassifizierung von Stereoisomeren in Enantiomere und Diastereomere, Meso-Verbindungen, cis/trans- und E/Z-Konfigurationsisomerie, die CIP-Prioritätsregeln und die Zuweisung der R/S-Konfiguration zu stereogenen Zentren.

Core questions

Was unterscheidet Enantiomere von Diastereomeren?
Wie werden CIP-Prioritäten zugewiesen und verwendet, um ein Stereozentrum als R oder S zu kennzeichnen?
Warum ist eine Meso-Verbindung achiral, obwohl sie Stereozentren enthält?

Key theories

Enantiomer-/Diastereomer-Klassifizierung: Stereoisomere, die Spiegelbilder voneinander sind, sind Enantiomere; alle anderen Stereoisomere (Nicht-Spiegelbilder) sind Diastereomere, die sich in physikalischen Eigenschaften unterscheiden und mit gewöhnlichen Mitteln getrennt werden können.
Cahn-Ingold-Prelog-Prioritätsregeln: Substituenten um ein Stereozentrum werden nach abnehmender Ordnungszahl geordnet; betrachtet man das Stereozentrum so, dass die niedrigste Priorität nach hinten zeigt, ist eine Anordnung der verbleibenden drei im Uhrzeigersinn R und gegen den Uhrzeigersinn S.

Clinical relevance

Eine eindeutige stereochemische Nomenklatur ist unerlässlich für die Spezifikation des aktiven Enantiomers eines Arzneimittels, für die regulatorische Dokumentation und für die Kommunikation der präzisen Struktur biologisch aktiver Naturprodukte.

History

Cahn, Ingold und Prelog formalisierten das Prioritätssystem in mehreren Schritten, die 1966 in ihrer Spezifikation der molekularen Chiralität gipfelten. Sie ersetzten die mehrdeutigen früheren D/L-Konventionen durch ein rigoroses, allgemein anwendbares Deskriptorschema.

Key figures

Robert Sidney Cahn
Christopher Kelk Ingold
Vladimir Prelog

Seminal works

cahn1966
elielwilen1994

Frequently asked questions

Wie unterscheiden sich Enantiomere und Diastereomere in ihren Eigenschaften?: Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften, außer gegenüber chiralen Einflüssen, daher sind sie schwer zu trennen; Diastereomere haben unterschiedliche Schmelzpunkte, Löslichkeiten und Spektren und können durch Standardtechniken wie Kristallisation oder Chromatographie getrennt werden.
Was macht eine Verbindung meso?: Eine Meso-Verbindung enthält Stereozentren, aber auch eine interne Spiegelebene, sodass sich die beiden Hälften aufheben und das Molekül mit seinem Spiegelbild deckungsgleich ist – und somit achiral und optisch inaktiv.