Tính đối quang và Hoạt tính quang học

Một phân tử đối quang là phân tử không thể chồng khít lên ảnh gương của chính nó; những phân tử như vậy làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực và là yếu tố trung tâm trong cơ sở phân tử của sự sống.

Definition

Tính đối quang là tính chất hình học của một phân tử khiến nó không thể chồng khít lên ảnh gương của chính nó; hoạt tính quang học là khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực do tính đối quang tạo ra.

Scope

Chủ đề này bao gồm các điều kiện để có tính đối quang, các đối quang và trung tâm lập thể, hoạt tính quang học và độ quay cực riêng, hỗn hợp racemic và sự phân giải của chúng, cũng như các dạng đối quang vượt ra ngoài một trung tâm lập thể duy nhất như tính đối quang trục và đối quang mặt phẳng.

Core questions

• Những đặc điểm cấu trúc nào làm cho một phân tử có tính đối quang?
• Hoạt tính quang học được đo lường và định lượng như độ quay cực riêng như thế nào?
• Làm thế nào để tách một hỗn hợp racemic thành các đối quang đơn?

Key theories

Tính đối quang từ cấu hình phân tử

Các phân tử không có mặt phẳng đối xứng nội tại hoặc tâm đối xứng tồn tại dưới dạng hai đối quang là ảnh gương của nhau; các tính chất vật lý của chúng giống hệt nhau ngoại trừ dấu của độ quay quang học và hành vi đối với các thực thể đối quang khác.

Phân giải quang học

Các racemate có thể được tách thành các đối quang bằng cách chuyển chúng thành các đồng phân đối hình với một tác nhân phân giải đối quang, bằng sắc ký đối quang, hoặc bằng cách kết tinh chọn lọc.

Clinical relevance

Hầu hết các phân tử sinh học — axit amin, đường, axit nucleic — đều có cấu hình đơn nhất, do đó hai đối quang của một loại thuốc đối quang có thể có các tác dụng dược lý rất khác nhau. Thảm kịch thalidomide đã nhấn mạnh lý do tại sao độ tinh khiết của một đối quang đơn là một ưu tiên về quy định và an toàn.

History

Việc Pasteur tách thủ công các tinh thể tartrate bán diện vào năm 1848 là minh chứng đầu tiên về tính đối quang phân tử. Kelvin sau đó đã đặt ra thuật ngữ 'chirality' (tính đối quang), và khái niệm này trở thành nền tảng để hiểu sự bất đối xứng của các phân tử sinh học.

Key figures

• Louis Pasteur
• Jacobus Henricus van't Hoff
• William Thomson (Lord Kelvin)

Seminal works

• pasteur1848
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Một phân tử có cần một trung tâm lập thể để có tính đối quang không?

Không nhất thiết; mặc dù nhiều phân tử đối quang chứa một cacbon lập thể, tính đối quang cũng có thể phát sinh từ sự quay bị hạn chế (atropisomerism), hình dạng xoắn ốc, hoặc các dạng bất đối xứng trục và mặt phẳng khác.

Tại sao các đối quang làm quay ánh sáng theo các hướng ngược nhau?

Mỗi đối quang tương tác với các thành phần phân cực tròn trái và phải của ánh sáng hơi khác nhau, và vì hai phân tử là ảnh gương, độ quay ròng của chúng có cùng độ lớn nhưng ngược dấu.