Organik Sentez
Organik sentez, basit bileşiklerden en karmaşık doğal ürünlere ve farmasötiklere kadar hedef moleküllerin oluşturulması için reaksiyon dizilerinin tasarımı ve yürütülmesidir.
Tanım
Organik sentez, organik kimyanın, daha basit öncüllerden organik moleküllerin adım adım yapımının planlanması ve yürütülmesiyle ilgilenen dalıdır.
Kapsam
Bu alan, retrosentetik analizi ve sentetik stratejiyi, karbon-karbon bağ oluşum yöntemlerini, koruyucu grup kimyasını ve fonksiyonel grup dönüşümünü, kemo-, regio- ve stereoseçiciliğin kontrolünü ve asimetrik sentez ilkelerini kapsamaktadır.
Alt konular
Temel sorular
- Karmaşık bir hedef molekül, mevcut başlangıç maddelerine nasıl ayrıştırılır?
- Hangi reaksiyonlar karbon-karbon ve karbon-heteroatom bağlarını güvenilir bir şekilde oluşturur?
- Çok adımlı bir rotada seçicilik ve stereokimya nasıl kontrol edilir?
Temel kuramlar
- Retrosentetik analiz
- Hedefler, stratejik bağların (kopmaların) kırılmasıyla geriye doğru analiz edilerek daha basit öncülleri (sintonları) ortaya çıkarır; bu, Corey tarafından sistematik bir planlama mantığına dönüştürülerek formüle edilmiştir.
- Sentezde seçicilik
- Başarılı sentez, her adımda kemoseçiciliği, regioseçiciliği ve stereoseçiciliği kontrol etmeyi gerektirir; bu genellikle reaktif seçimi, koruyucu gruplar ve katalizörler aracılığıyla sağlanır.
Mekanizmalar
Sentetik planlama, yer değiştirme, katılma, yoğunlaşma, siklo katılma ve kataliz gibi temel reaksiyonların güvenilir mekanizmalarına dayanmakta olup, adım sayısı, verim ve seçiciliği dengeleyen rotalar halinde birleştirilmektedir. Strateji, doğrusal diziler yerine yakınsak dizileri seçmeyi ve koruyucu grup manipülasyonlarını en aza indirmeyi içermektedir.
Klinik önem
Organik sentez, küçük moleküllü ilaçlardan karmaşık doğal ürünlere kadar dünyanın farmasötiklerini sağlamaktadır; sentetik metodolojideki ilerlemeler, erişilebilir, uygun fiyatlı ilaçların yelpazesini doğrudan genişletmekte ve ilaç adaylarının tıbbi kimya optimizasyonunu mümkün kılmaktadır.
Tarihçe
Wöhler'in 1828'deki üre sentezinden itibaren organik sentez, Woodward'ın yüzyıl ortası toplam sentezleri ve Corey'nin retrosentetik analizi formüle etmesiyle (1990 Nobel Ödülü ile tanınmıştır) olgunlaşmış, sentezi titiz, stratejik bir disiplin olarak kurmuştur.
Öne çıkan isimler
- Robert Burns Woodward
- Elias James Corey
- Stuart Warren
İlgili konular
Temel eserler
- warrenwyatt2008
- careysundberg2007b
Sıkça sorulan sorular
- Sinton ile reaktif arasındaki fark nedir?
- Bir sinton, retrosentetik analizde bağ oluşturan bir rolü temsil eden, genellikle yüklü bir tür olan idealize edilmiş bir fragmandır; bir reaktif ise, gerçek reaksiyonda o sintonu sağlayan gerçek, mevcut bileşiktir.
- Yakınsak sentezler neden tercih edilir?
- Yakınsak bir sentezde, büyük fragmanlar ayrı ayrı yapılır ve geç bir aşamada birleştirilir; böylece malzeme kayıpları tek bir uzun doğrusal zincirde birikmek yerine dallara yayılır ve karmaşık hedefler için daha yüksek genel verim sağlanır.