เคมีของนิวคลีโอไทด์

นิวคลีโอไทด์เป็นหน่วยโครงสร้างพื้นฐานของกรดนิวคลีอิก และยังทำหน้าที่เป็นตัวนำพลังงาน โมเลกุลส่งสัญญาณ และองค์ประกอบของโคเอนไซม์ ทำให้เคมีของนิวคลีโอไทด์มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อชีวเคมี

Definition

เคมีของนิวคลีโอไทด์คือการศึกษาโครงสร้างและการเกิดปฏิกิริยาของนิวคลีโอไทด์ ซึ่งประกอบด้วยเบสที่มีไนโตรเจน น้ำตาลเพนโทส และหมู่ฟอสเฟตหนึ่งหมู่หรือมากกว่านั้น รวมถึงพันธะที่เชื่อมโยงนิวคลีโอไทด์เข้าด้วยกันเป็นกรดนิวคลีอิก

Scope

หัวข้อนี้ครอบคลุมโครงสร้างของเบสพิวรีนและไพริมิดีน นิวคลีโอไซด์และนิวคลีโอไทด์ พันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ที่เชื่อมโยงกันเป็นสาย และบทบาทที่ไม่ใช่พันธุกรรมหลายประการของนิวคลีโอไทด์ เช่น การเป็นแหล่งพลังงาน สารส่งสัญญาณทุติยภูมิ และส่วนประกอบของโคเอนไซม์

Core questions

• เบสพิวรีนและไพริมิดีนมีความแตกต่างทางเคมีอย่างไร?
• พันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์คืออะไร และสร้างสายกรดนิวคลีอิกได้อย่างไร?
• เหตุใดนิวคลีโอไทด์จึงมีบทบาทมากมายนอกเหนือจากการเก็บข้อมูล?
• ไรโบสแตกต่างจากดีออกซีไรโบสอย่างไร?

Key theories

นิวคลีโอไทด์ในฐานะเครื่องมือทางเคมีอเนกประสงค์

โครงสร้างนิวคลีโอไทด์เดียวกันที่สร้างกรดนิวคลีอิกยังเป็นพื้นฐานของตัวนำพลังงาน เช่น ATP โมเลกุลส่งสัญญาณ เช่น cyclic AMP และโคเอนไซม์ เช่น NAD และ FAD ซึ่งสะท้อนถึงความหลากหลายทางเคมีของหน่วยเบส-น้ำตาล-ฟอสเฟต

Mechanisms

เบสจะสร้างพันธะกับคาร์บอนตำแหน่งที่ 1' ของน้ำตาลเพนโทสเพื่อสร้างนิวคลีโอไซด์ การเติมหมู่ฟอสเฟตที่ไฮดรอกซิลตำแหน่งที่ 5' จะได้นิวคลีโอไทด์ การเกิดพอลิเมอร์จะดำเนินไปผ่านพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ที่เชื่อมโยงไฮดรอกซิลตำแหน่งที่ 3' ของน้ำตาลหนึ่งโมเลกุลเข้ากับหมู่ฟอสเฟตตำแหน่งที่ 5' ของน้ำตาลถัดไป ทำให้เกิดสายที่มีทิศทาง นิวคลีโอไทด์เดียวกันนี้ยังทำหน้าที่ในการถ่ายโอนพลังงานผ่านพันธะฟอสโฟแอนไฮไดรด์ ในการส่งสัญญาณในรูปของนิวคลีโอไทด์แบบวงแหวน และเป็นโคเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยารีดอกซ์

Clinical relevance

เคมีของนิวคลีโอไทด์เป็นพื้นฐานสำคัญในการสังเคราะห์โอลิโกนิวคลีโอไทด์ ชีวเคมีเชิงวิเคราะห์ และการออกแบบเครื่องมือที่ใช้นิวคลีโอไทด์ในชีววิทยาเคมี การนำเสนอเนื้อหาเป็นเชิงพรรณนาและไม่เป็นการสั่งจ่ายยา

History

เลวีน (Levene) ได้จำแนกองค์ประกอบของนิวคลีโอไทด์ในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 และทอดด์ (Todd) ได้สร้างการสังเคราะห์ทางเคมีและโครงสร้างของนิวคลีโอไทด์และพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ ซึ่งผลงานนี้ได้รับการยอมรับด้วยรางวัลโนเบลสาขาเคมี

Key figures

• Phoebus Levene
• Alexander Todd

Seminal works

• nelson2021
• voet2016

Frequently asked questions

เบสใดเป็นพิวรีนและเบสใดเป็นไพริมิดีน?

อะดีนีนและกัวนีนเป็นพิวรีนที่มีวงแหวนคู่ ในขณะที่ไซโตซีน ไทมีน และยูราซิลเป็นไพริมิดีนที่มีวงแหวนเดี่ยว

นอกจากการสร้าง DNA และ RNA แล้ว นิวคลีโอไทด์ทำหน้าที่อะไรอีกบ้าง?

นิวคลีโอไทด์ทำหน้าที่เป็นตัวนำพลังงาน เช่น ATP เป็นโมเลกุลส่งสัญญาณ เช่น cyclic AMP และเป็นส่วนประกอบของโคเอนไซม์ เช่น NAD และโคเอนไซม์เอ