Stereoismeta na Nomenklatura ya CIP

Stereoismeta zina muunganiko sawa lakini zinatofautiana katika mpangilio wa anga; mfumo wa Cahn–Ingold–Prelog hupeana kila stereokituo kielelezo kisicho na utata.

Definition

Stereoismeta ni uhusiano kati ya isoma ambazo zina muunganiko wa dhamana unaofanana lakini zinatofautiana katika mwelekeo wa pande tatu wa atomi zao; nomenklatura ya CIP ni mfumo unaotegemea sheria wa kutaja usanidi wao.

Scope

Mada hii inahusu uainishaji wa stereoismeta katika enantioma na diastereoma, misombo ya meso, isometria ya kijiometri ya cis/trans na E/Z, kanuni za kipaumbele za CIP, na ugawaji wa usanidi wa R/S kwa vituo vya stereojeni.

Core questions

• Ni nini kinachotofautisha enantioma na diastereoma?
• Vipaumbele vya CIP hupewaje na kutumiwa kuweka lebo ya stereokituo R au S?
• Kwa nini kiwanja cha meso hakina kiraliti licha ya kuwa na stereovituo?

Key theories

Uainishaji wa enantioma/diastereoma

Stereoismeta ambazo ni picha za kioo ni enantioma; stereoismeta zingine zote (zisizo picha za kioo) ni diastereoma, ambazo hutofautiana katika sifa za kimwili na zinaweza kutenganishwa kwa njia za kawaida.

Kanuni za kipaumbele za Cahn–Ingold–Prelog

Viambajengo vinavyozunguka stereokituo hupangwa kwa kupungua kwa namba atomiki; ukitazama na kipaumbele cha chini kabisa kikiashiria mbali, mpangilio wa saa wa tatu zilizobaki ni R na kinyume cha saa ni S.

Clinical relevance

Nomenklatura isiyo na utata ya stereokemia ni muhimu kwa kubainisha enantioma hai ya dawa, kwa nyaraka za udhibiti, na kwa kuwasiliana muundo sahihi wa bidhaa asilia zenye shughuli za kibiolojia.

History

Cahn, Ingold, na Prelog walirasimisha mfumo wa kipaumbele kwa hatua zilizofikia kilele katika ufafanuzi wao wa 1966 wa kiraliti ya molekuli, wakibadilisha mikataba ya awali isiyo wazi ya D/L na mpango mkali, unaotumika kwa ujumla wa kielelezo.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Enantioma na diastereoma hutofautianaje katika sifa?

Enantioma zina sifa za kimwili zinazofanana isipokuwa kuelekea mvuto wa kiraliti, kwa hivyo ni ngumu kuzitenganisha; diastereoma zina sehemu tofauti za kuyeyuka, umumunyifu, na spektra, na zinaweza kutenganishwa kwa mbinu za kawaida kama vile ukaushaji au kromatografia.

Ni nini kinachofanya kiwanja kuwa meso?

Kiwanja cha meso kina stereovituo lakini pia ndege ya kioo ya ndani, kwa hivyo nusu mbili hughairi na molekuli inaweza kuwekwa juu ya picha yake ya kioo — na kwa hivyo haina kiraliti na haina shughuli za macho.