Stereoizoméria a CIP nomenklatúra

Stereoizoméry majú rovnakú konektivitu, ale líšia sa priestorovým usporiadaním; systém Cahn–Ingold–Prelog priraďuje každému stereocentru jednoznačný deskriptor.

Definition

Stereoizoméria je vzťah medzi izomérmi, ktoré majú identickú väzbovú konektivitu, ale líšia sa trojrozmernou orientáciou svojich atómov; CIP nomenklatúra je systém založený na pravidlách na pomenovanie ich konfigurácií.

Scope

Táto téma zahŕňa klasifikáciu stereoizomérov na enantioméry a diastereoizoméry, mézo zlúčeniny, cis/trans a E/Z geometrickú izomériu, CIP pravidlá priority a priradenie R/S konfigurácie stereogénnym centrám.

Core questions

• Čím sa odlišujú enantioméry od diastereoizomérov?
• Ako sa priraďujú CIP priority a používajú sa na označenie stereocentra ako R alebo S?
• Prečo je mézo zlúčenina achirálna napriek tomu, že obsahuje stereocentrá?

Key theories

Klasifikácia enantiomérov/diastereoizomérov

Stereoizoméry, ktoré sú zrkadlovými obrazmi, sú enantioméry; všetky ostatné stereoizoméry (nezrkadlové obrazy) sú diastereoizoméry, ktoré sa líšia fyzikálnymi vlastnosťami a môžu byť oddelené bežnými prostriedkami.

Cahn–Ingold–Prelog pravidlá priority

Substituenty okolo stereocentra sú zoradené podľa klesajúceho atómového čísla; pri pohľade s najnižšou prioritou smerujúcou preč je usporiadanie zostávajúcich troch v smere hodinových ručičiek R a proti smeru hodinových ručičiek S.

Clinical relevance

Jednoznačná stereochemická nomenklatúra je nevyhnutná pre špecifikáciu aktívneho enantioméru liečiva, pre regulačnú dokumentáciu a pre komunikáciu presnej štruktúry biologicky aktívnych prírodných produktov.

History

Cahn, Ingold a Prelog formalizovali systém priorít v etapách, ktoré vyvrcholili ich špecifikáciou molekulárnej chirality z roku 1966, čím nahradili nejednoznačné skoršie D/L konvencie rigoróznym, všeobecne použiteľným systémom deskriptorov.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Ako sa líšia enantioméry a diastereoizoméry vo vlastnostiach?

Enantioméry majú identické fyzikálne vlastnosti okrem tých, ktoré sú ovplyvnené chirálnymi vplyvmi, takže sa ťažko oddeľujú; diastereoizoméry majú rôzne body topenia, rozpustnosti a spektrá a môžu byť oddelené štandardnými technikami, ako je kryštalizácia alebo chromatografia.

Čo robí zlúčeninu mézo?

Mézo zlúčenina obsahuje stereocentrá, ale aj vnútornú rovinu symetrie, takže sa obe polovice navzájom rušia a molekula je superponovateľná so svojím zrkadlovým obrazom — a preto je achirálna a opticky neaktívna.