Stereoizomeria și nomenclatura CIP

Stereoizomerii au aceeași conectivitate, dar diferă prin aranjamentul spațial; sistemul Cahn–Ingold–Prelog atribuie fiecărui stereocentru un descriptor neechivoc.

Definition

Stereoizomeria este relația dintre izomerii care au conectivitate de legare identică, dar diferă prin orientarea tridimensională a atomilor lor; nomenclatura CIP este sistemul bazat pe reguli pentru denumirea configurațiilor acestora.

Scope

Acest subiect acoperă clasificarea stereoizomerilor în enantiomeri și diastereoizomeri, compușii mezo, izomeria geometrică cis/trans și E/Z, regulile de prioritate CIP și atribuirea configurației R/S centrilor stereogeni.

Core questions

• Ce distinge enantiomerii de diastereoizomeri?
• Cum sunt atribuite prioritățile CIP și utilizate pentru a eticheta un stereocentru R sau S?
• De ce un compus mezo este achiral în ciuda faptului că conține stereocentri?

Key theories

Clasificarea enantiomerilor/diastereoizomerilor

Stereoizomerii care sunt imagini în oglindă sunt enantiomeri; toți ceilalți stereoizomeri (care nu sunt imagini în oglindă) sunt diastereoizomeri, care diferă prin proprietăți fizice și pot fi separați prin mijloace obișnuite.

Regulile de prioritate Cahn–Ingold–Prelog

Substituenții din jurul unui stereocentru sunt clasificați în ordinea descrescătoare a numărului atomic; privind cu prioritatea cea mai mică îndreptată înapoi, un aranjament în sens orar al celorlalte trei este R, iar în sens antiorar este S.

Clinical relevance

Nomenclatura stereochimică neechivocă este esențială pentru specificarea enantiomerului activ al unui medicament, pentru documentația de reglementare și pentru comunicarea structurii precise a produselor naturale biologic active.

History

Cahn, Ingold și Prelog au formalizat sistemul de priorități în etape, culminând cu specificația lor din 1966 a chiralității moleculare, înlocuind convențiile ambigue anterioare D/L cu o schemă de descriptori riguroasă, general aplicabilă.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Cum diferă enantiomerii și diastereoizomerii prin proprietăți?

Enantiomerii au proprietăți fizice identice, cu excepția influențelor chirale, deci sunt greu de separat; diastereoizomerii au puncte de topire, solubilități și spectre diferite și pot fi separați prin tehnici standard, cum ar fi cristalizarea sau cromatografia.

Ce face un compus mezo?

Un compus mezo conține stereocentri, dar și un plan de oglindă intern, astfel încât cele două jumătăți se anulează reciproc, iar molecula este superpozabilă cu imaginea sa în oglindă — și, prin urmare, achirală și inactivă optic.