Stereoizomeria i nomenklatura CIP

Stereoizomery mają tę samą łączność, ale różnią się rozmieszczeniem przestrzennym; system Cahna-Ingolda-Preloga przypisuje każdemu stereocentrum jednoznaczny deskryptor.

Definition

Stereoizomeria to relacja między izomerami, które mają identyczną łączność wiązań, ale różnią się trójwymiarową orientacją swoich atomów; nomenklatura CIP to system oparty na regułach do nazywania ich konfiguracji.

Scope

Temat ten obejmuje klasyfikację stereoizomerów na enancjomery i diastereoizomery, związki mezo, izomerię geometryczną cis/trans i E/Z, reguły pierwszeństwa CIP oraz przypisywanie konfiguracji R/S centrom stereogenicznym.

Core questions

• Co odróżnia enancjomery od diastereoizomerów?
• Jak przypisywane są priorytety CIP i jak są wykorzystywane do oznaczania stereocentrum jako R lub S?
• Dlaczego związek mezo jest achiralny pomimo posiadania stereocentrów?

Key theories

Klasyfikacja enancjomerów/diastereoizomerów

Stereoizomery będące swoimi lustrzanymi odbiciami to enancjomery; wszystkie inne stereoizomery (niebędące lustrzanymi odbiciami) to diastereoizomery, które różnią się właściwościami fizycznymi i mogą być rozdzielone zwykłymi metodami.

Reguły pierwszeństwa Cahna-Ingolda-Preloga

Podstawniki wokół stereocentrum są szeregowane według malejącej liczby atomowej; patrząc tak, aby najniższy priorytet był skierowany od obserwatora, ułożenie pozostałych trzech zgodnie z ruchem wskazówek zegara to R, a przeciwnie do ruchu wskazówek zegara to S.

Clinical relevance

Jednoznaczna nomenklatura stereochemiczna jest niezbędna do określania aktywnego enancjomeru leku, do dokumentacji regulacyjnej oraz do komunikowania precyzyjnej struktury biologicznie aktywnych produktów naturalnych.

History

Cahn, Ingold i Prelog sformalizowali system pierwszeństwa w etapach, których kulminacją była ich specyfikacja chiralności molekularnej z 1966 roku, zastępując niejednoznaczne wcześniejsze konwencje D/L rygorystycznym, ogólnie stosowalnym schematem deskryptorów.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Czym różnią się enancjomery i diastereoizomery pod względem właściwości?

Enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne, z wyjątkiem oddziaływań z czynnikami chiralnymi, dlatego są trudne do rozdzielenia; diastereoizomery mają różne temperatury topnienia, rozpuszczalności i widma, i mogą być rozdzielone standardowymi technikami, takimi jak krystalizacja lub chromatografia.

Co sprawia, że związek jest mezo?

Związek mezo zawiera stereocentra, ale także wewnętrzną płaszczyznę symetrii, więc dwie połówki znoszą się, a cząsteczka jest nakładalna na swoje lustrzane odbicie — a zatem achiralna i optycznie nieaktywna.