有機合成

有機合成とは、単純な化合物から最も複雑な天然物や医薬品に至るまで、標的分子を構築するための一連の反応を設計し、実行することである。

Definition

有機合成とは、より単純な前駆体から有機分子を段階的に構築することを計画し、実行することに関わる有機化学の一分野である。

Scope

この分野は、逆合成解析と合成戦略、炭素-炭素結合形成法、保護基化学と官能基変換、化学選択性、位置選択性、立体選択性の制御、および不斉合成の原理を網羅している。

Sub-topics

• Asymmetric Synthesis
• Carbon-Carbon Bond Formation
• Protecting Groups and Functional Group Interconversion
• Retrosynthetic Analysis

Core questions

• 複雑な標的分子は、どのようにして利用可能な出発物質に分解されるのか？
• 炭素-炭素結合および炭素-ヘテロ原子結合を確実に形成する反応は何か？
• 多段階経路全体で選択性および立体化学はどのように制御されるのか？

Key theories

逆合成解析

標的は、戦略的結合を切断（切断）することで、より単純な前駆体（シントン）を明らかにするように逆向きに解析され、コーリーによって体系的な計画論理として形式化された。

合成における選択性

合成を成功させるには、各段階で化学選択性、位置選択性、立体選択性を制御する必要があり、これはしばしば試薬の選択、保護基、触媒を通じて行われる。

Mechanisms

合成計画は、置換、付加、縮合、環化付加、触媒作用といった基礎となる反応の信頼できるメカニズムに基づいており、これらをステップ数、収率、選択性のバランスをとる経路に組み合わせる。戦略には、線形シーケンスよりも収束シーケンスを選択すること、および保護基操作を最小限に抑えることが含まれる。

Clinical relevance

有機合成は、低分子医薬品から複雑な天然物に至るまで、世界の医薬品を供給している。合成法の進歩は、アクセス可能で手頃な価格の医薬品の範囲を直接拡大し、医薬品候補の医薬化学的最適化を可能にする。

History

1828年のヴェーラーによる尿素合成から、有機合成はウッドワードによる20世紀半ばの全合成や、コーリーによる逆合成解析の形式化（1990年のノーベル賞で認められた）を通じて成熟し、合成を厳密で戦略的な学問分野として確立した。

Key figures

• Robert Burns Woodward
• Elias James Corey
• Stuart Warren

Seminal works

• warrenwyatt2008
• careysundberg2007b

Frequently asked questions

シントンと試薬の違いは何ですか？

シントンは、逆合成解析において結合形成の役割を表す理想化された断片であり、しばしば荷電種である。一方、試薬は、実際の反応でそのシントンを供給する現実の利用可能な化合物である。

収束合成が好まれるのはなぜですか？

収束合成では、大きな断片が別々に作られ、後で結合されるため、材料の損失は1つの長い線形鎖で複合されるのではなく、枝全体に分散され、複雑な標的に対してより高い全体収率が得られる。