配糖体と多糖類

配糖体は、糖がそのアノマー炭素を介して非糖部分であるアグリコンに結合した化合物であり、多糖類は多数の糖単位が重合したポリマーです。両者ともに植物化学において中心的役割を担っています。配糖体には、生薬学で重要な強心配糖体、アントラキノン配糖体、青酸配糖体、サポニン配糖体などがあり、多糖類には、医薬品や賦形剤として使用されるガム、粘液質、デンプン、繊維などがあります。

Definition

配糖体とは、1つ以上の糖単位（グリコン）がアノマー炭素におけるグリコシド結合を介して非炭水化物部分（アグリコン）に結合した分子です。多糖類は、多数の単糖単位がグリコシド結合によって結合した高分子です。

Scope

このトピックでは、グリコシド結合とアグリコン/グリコンの区別、生薬学的に関心の高い主要な配糖体クラス、および医薬品として使用される炭水化物ポリマーとしての植物多糖類について扱います。これは参照化学であり、投与量や治療に関するガイダンスを提供するものではなく、一部の配糖体（例えば強心配糖体）が薬理学的に強力で治療域が狭いことのみを記します。

Core questions

• グリコシド結合とは何ですか、またそれはどのようにグリコンとアグリコンを結合させますか？
• 生薬学的に関心の高い植物配糖体の主要なクラスは何ですか？
• 植物多糖類は医薬品材料としてどのように機能しますか？

Key concepts

• アノマー炭素におけるグリコシド結合
• グリコンとアグリコン
• O-、S-、C-、N-グリコシド
• 強心配糖体
• アントラキノン、青酸、サポニン配糖体
• ガム、粘液質、デンプン
• グリコシダーゼによる加水分解

Mechanisms

配糖体は、糖のアノマー炭素にあるヘミアセタール水酸基が、アグリコン上の水酸基、チオール基、またはその他の基と縮合することによって形成されます。これにより、酸または特定のグリコシダーゼ酵素によって切断されるまで安定なグリコシド結合が生成されます。糖の抱合は通常、水溶性を高め、アグリコンの活性を隠蔽または調節することができ、貯蔵および防御の役割を果たします。酵素的加水分解は活性アグリコンを放出します。例えば、損傷した組織が青酸配糖体からシアン化水素を遊離させる場合などです。多糖類は、同じグリコシド結合を長い鎖に拡張し、その結合パターンと分岐が、硬い繊維、粘性ゲル、または可溶性繊維を形成するかどうかを決定します。

Clinical relevance

配糖体はいくつかの重要な薬物クラスを提供し、多糖類は増量剤、鎮痛剤、賦形剤として広く使用されているため、このクラスは活性成分と医薬品材料の両方にわたります。この項目は記述的な参照化学であり、強心配糖体のような一部の配糖体は治療域が狭く強力であり、ここにあるいかなる情報も投与量や治療に関する助言を構成するものではありません。

Evidence & guidelines

関連する文献は、グループ全体に対する臨床試験のエビデンスというよりも、化学的および構造的なものです。すなわち、生合成および加水分解の研究、炭水化物活性酵素の分類、および配糖体クラスをカタログ化した生薬学のテキストなどです。個々の配糖体医薬品は、それぞれの臨床モノグラフによって管理されています。

History

配糖体は、ジギタリス強心配糖体やアントラキノン下剤のような強力な植物由来医薬品を通じて、生薬学において早期に認識されました。これらの活性は、加水分解によって放出される糖抱合アグリコンに由来することが追跡されました。その後の炭水化物化学の進歩により、グリコシド結合と、配糖体および多糖類の両方を構築および切断する酵素システムが解明されました。

Seminal works

• dewick-2009
• evans-2009

Frequently asked questions

グリコンとアグリコンの違いは何ですか？

グリコンは配糖体の糖部分であり、アグリコン（またはゲニン）はそれに結合している非糖部分です。アグリコンは通常、主要な生物学的活性を担い、糖は溶解度と輸送に影響を与えます。

配糖体と多糖類はどのように関連していますか？

両者とも糖単位間の同じグリコシド結合から構築されます。配糖体は糖を非糖アグリコンに結合させますが、多糖類は多くの糖単位を結合させて炭水化物ポリマーを形成します。