Stereoisomeria e nomenclatura CIP

Gli stereoisomeri condividono la stessa connettività ma differiscono nella disposizione spaziale; il sistema Cahn–Ingold–Prelog assegna a ciascun stereocentro un descrittore inequivocabile.

Definition

La stereoisomeria è la relazione tra isomeri che hanno una connettività di legame identica ma differiscono nell'orientamento tridimensionale dei loro atomi; la nomenclatura CIP è il sistema basato su regole per denominare le loro configurazioni.

Scope

Questo argomento tratta la classificazione degli stereoisomeri in enantiomeri e diastereomeri, i composti meso, l'isomerismo geometrico cis/trans ed E/Z, le regole di priorità CIP e l'assegnazione della configurazione R/S ai centri stereogenici.

Core questions

• Cosa distingue gli enantiomeri dai diastereomeri?
• Come vengono assegnate le priorità CIP e utilizzate per etichettare uno stereocentro R o S?
• Perché un composto meso è achirale nonostante contenga stereocentri?

Key theories

Classificazione enantiomero/diastereomero

Gli stereoisomeri che sono immagini speculari sono enantiomeri; tutti gli altri stereoisomeri (non immagini speculari) sono diastereomeri, che differiscono nelle proprietà fisiche e possono essere separati con mezzi ordinari.

Regole di priorità Cahn–Ingold–Prelog

I sostituenti attorno a uno stereocentro sono classificati in base al numero atomico decrescente; osservando con la priorità più bassa che punta via, una disposizione oraria dei restanti tre è R e antioraria è S.

Clinical relevance

Una nomenclatura stereochimica inequivocabile è essenziale per specificare l'enantiomero attivo di un farmaco, per la documentazione normativa e per comunicare la struttura precisa di prodotti naturali biologicamente attivi.

History

Cahn, Ingold e Prelog hanno formalizzato il sistema di priorità in fasi culminate nella loro specificazione del 1966 della chiralità molecolare, sostituendo le ambigue convenzioni D/L precedenti con uno schema descrittivo rigoroso e generalmente applicabile.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

In che modo enantiomeri e diastereomeri differiscono nelle proprietà?

Gli enantiomeri hanno proprietà fisiche identiche tranne che verso influenze chirali, quindi sono difficili da separare; i diastereomeri hanno diversi punti di fusione, solubilità e spettri, e possono essere separati con tecniche standard come la cristallizzazione o la cromatografia.

Cosa rende un composto meso?

Un composto meso contiene stereocentri ma anche un piano di simmetria interno, quindi le due metà si annullano e la molecola è sovrapponibile alla sua immagine speculare — e quindi achirale e otticamente inattiva.