स्टीरियोआइसोमेरिज्म और सीआईपी नामकरण
स्टीरियोआइसोमर्स की संयोजकता समान होती है लेकिन वे स्थानिक व्यवस्था में भिन्न होते हैं; कान-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्रणाली प्रत्येक स्टीरियोसेंटर को एक असंदिग्ध वर्णक प्रदान करती है।
Definition
स्टीरियोआइसोमेरिज्म उन आइसोमर्स के बीच का संबंध है जिनकी बंधन संयोजकता समान होती है लेकिन उनके परमाणुओं के त्रि-आयामी अभिविन्यास में भिन्नता होती है; सीआईपी नामकरण उनके विन्यास के नामकरण के लिए नियम-आधारित प्रणाली है।
Scope
यह विषय स्टीरियोआइसोमर्स के एनान्टिओमर्स और डायस्टीरियोमर्स में वर्गीकरण, मेसो यौगिकों, सिस/ट्रांस और ई/जेड ज्यामितीय समावयवता, सीआईपी प्राथमिकता नियमों और स्टीरियोजेनिक केंद्रों को आर/एस विन्यास के निर्धारण को शामिल करता है।
Core questions
- एनान्टिओमर्स को डायस्टीरियोमर्स से क्या अलग करता है?
- सीआईपी प्राथमिकताओं को कैसे सौंपा जाता है और स्टीरियोसेंटर आर या एस को लेबल करने के लिए उनका उपयोग कैसे किया जाता है?
- स्टीरियोसेंटर होने के बावजूद एक मेसो यौगिक अकिरल क्यों होता है?
Key theories
- एनान्टिओमर/डायस्टीरियोमर वर्गीकरण
- स्टीरियोआइसोमर्स जो दर्पण प्रतिबिंब होते हैं वे एनान्टिओमर्स होते हैं; अन्य सभी स्टीरियोआइसोमर्स (गैर-दर्पण-प्रतिबिंब) डायस्टीरियोमर्स होते हैं, जो भौतिक गुणों में भिन्न होते हैं और उन्हें सामान्य साधनों से अलग किया जा सकता है।
- कान-इंगोल्ड-प्रीलॉग प्राथमिकता नियम
- स्टीरियोसेंटर के चारों ओर के प्रतिस्थापकों को घटते परमाणु संख्या के अनुसार रैंक किया जाता है; सबसे कम प्राथमिकता वाले को दूर की ओर इंगित करते हुए देखने पर, शेष तीन की दक्षिणावर्त व्यवस्था R होती है और वामावर्त S होती है।
Clinical relevance
असंदिग्ध स्टीरियोकेमिकल नामकरण किसी दवा के सक्रिय एनान्टिओमर को निर्दिष्ट करने, नियामक दस्तावेज़ीकरण के लिए और जैविक रूप से सक्रिय प्राकृतिक उत्पादों की सटीक संरचना को संप्रेषित करने के लिए आवश्यक है।
History
कान, इंगोल्ड और प्रीलाग ने 1966 में आणविक काइरैलिटी के अपने विनिर्देशन में परिणत होने वाले चरणों में प्राथमिकता प्रणाली को औपचारिक रूप दिया, जिसने अस्पष्ट प्रारंभिक डी/एल परंपराओं को एक कठोर, सामान्यतः लागू वर्णक योजना से बदल दिया।
Key figures
- Robert Sidney Cahn
- Christopher Kelk Ingold
- Vladimir Prelog
Related topics
Seminal works
- cahn1966
- elielwilen1994
Frequently asked questions
- एनान्टिओमर्स और डायस्टीरियोमर्स गुणों में कैसे भिन्न होते हैं?
- एनान्टिओमर्स के भौतिक गुण काइरल प्रभावों को छोड़कर समान होते हैं, इसलिए उन्हें अलग करना मुश्किल होता है; डायस्टीरियोमर्स के गलनांक, घुलनशीलता और स्पेक्ट्रा भिन्न होते हैं, और उन्हें क्रिस्टलीकरण या क्रोमैटोग्राफी जैसी मानक तकनीकों द्वारा अलग किया जा सकता है।
- एक यौगिक को मेसो क्या बनाता है?
- एक मेसो यौगिक में स्टीरियोसेंटर होते हैं लेकिन एक आंतरिक दर्पण तल भी होता है, इसलिए दोनों आधे रद्द हो जाते हैं और अणु अपने दर्पण प्रतिबिंब पर अध्यारोपण योग्य होता है - और इसलिए अकिरल और प्रकाशीय रूप से निष्क्रिय होता है।