Estereoisomería y Nomenclatura CIP
Los estereoisómeros comparten la misma conectividad, pero difieren en la disposición espacial; el sistema Cahn–Ingold–Prelog asigna a cada estereocentro un descriptor inequívoco.
Definition
La estereoisomería es la relación entre isómeros que tienen una conectividad de enlace idéntica, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos; la nomenclatura CIP es el sistema basado en reglas para nombrar sus configuraciones.
Scope
Este tema abarca la clasificación de los estereoisómeros en enantiómeros y diastereómeros, los compuestos meso, la isomería geométrica cis/trans y E/Z, las reglas de prioridad CIP y la asignación de la configuración R/S a los centros estereogénicos.
Core questions
- ¿Qué distingue a los enantiómeros de los diastereómeros?
- ¿Cómo se asignan las prioridades CIP y se utilizan para etiquetar un estereocentro como R o S?
- ¿Por qué un compuesto meso es aquiral a pesar de contener estereocentros?
Key theories
- Clasificación de enantiómeros/diastereómeros
- Los estereoisómeros que son imágenes especulares son enantiómeros; todos los demás estereoisómeros (no imágenes especulares) son diastereómeros, que difieren en propiedades físicas y pueden separarse por medios ordinarios.
- Reglas de prioridad de Cahn–Ingold–Prelog
- Los sustituyentes alrededor de un estereocentro se clasifican por número atómico decreciente; al observar con la prioridad más baja apuntando hacia atrás, una disposición en el sentido de las agujas del reloj de los tres restantes es R y en sentido contrario a las agujas del reloj es S.
Clinical relevance
La nomenclatura estereoquímica inequívoca es esencial para especificar el enantiómero activo de un fármaco, para la documentación regulatoria y para comunicar la estructura precisa de los productos naturales biológicamente activos.
History
Cahn, Ingold y Prelog formalizaron el sistema de prioridades en etapas que culminaron en su especificación de la quiralidad molecular en 1966, reemplazando las ambiguas convenciones D/L anteriores por un esquema descriptor riguroso y generalmente aplicable.
Key figures
- Robert Sidney Cahn
- Christopher Kelk Ingold
- Vladimir Prelog
Related topics
Seminal works
- cahn1966
- elielwilen1994
Frequently asked questions
- ¿Cómo difieren los enantiómeros y los diastereómeros en sus propiedades?
- Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, excepto frente a influencias quirales, por lo que son difíciles de separar; los diastereómeros tienen diferentes puntos de fusión, solubilidades y espectros, y pueden separarse mediante técnicas estándar como la cristalización o la cromatografía.
- ¿Qué hace que un compuesto sea meso?
- Un compuesto meso contiene estereocentros, pero también un plano de simetría interno, por lo que las dos mitades se cancelan y la molécula es superponible a su imagen especular, y por lo tanto aquiral y ópticamente inactiva.