Stereoisomeri og CIP-nomenklatur

Stereoisomerer har samme konnektivitet, men adskiller sig i rumlig arrangement; Cahn–Ingold–Prelog-systemet tildeler hvert stereocenter en entydig deskriptor.

Definition

Stereoisomeri er forholdet mellem isomerer, der har identisk bindingskonnektivitet, men adskiller sig i den tredimensionale orientering af deres atomer; CIP-nomenklatur er det regelbaserede system til navngivning af deres konfigurationer.

Scope

Dette emne dækker klassificeringen af stereoisomerer i enantiomerer og diastereomerer, mesoforbindelser, cis/trans- og E/Z-geometrisk isomeri, CIP-prioritetsreglerne og tildelingen af R/S-konfiguration til stereogene centre.

Core questions

• Hvad adskiller enantiomerer fra diastereomerer?
• Hvordan tildeles CIP-prioriteter og bruges til at mærke et stereocenter R eller S?
• Hvorfor er en mesoforbindelse akiral på trods af at den indeholder stereocentre?

Key theories

Enantiomer/diastereomer-klassifikation

Stereoisomerer, der er spejlbilleder, er enantiomerer; alle andre stereoisomerer (ikke-spejlbilleder) er diastereomerer, som adskiller sig i fysiske egenskaber og kan adskilles med almindelige midler.

Cahn–Ingold–Prelog-prioritetsregler

Substituenter omkring et stereocenter rangeres efter faldende atomnummer; når man ser med den laveste prioritet pegende væk, er et arrangement med uret af de resterende tre R, og mod uret er S.

Clinical relevance

Entydig stereokemisk nomenklatur er afgørende for at specificere den aktive enantiomer af et lægemiddel, for lovgivningsmæssig dokumentation og for at kommunikere den præcise struktur af biologisk aktive naturprodukter.

History

Cahn, Ingold og Prelog formaliserede prioritetssystemet i etaper, der kulminerede i deres 1966-specifikation af molekylær kiralitet, og erstattede de tvetydige tidligere D/L-konventioner med et stringent, generelt anvendeligt deskriptorskema.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Hvordan adskiller enantiomerer og diastereomerer sig i egenskaber?

Enantiomerer har identiske fysiske egenskaber undtagen over for chirale påvirkninger, så de er svære at adskille; diastereomerer har forskellige smeltepunkter, opløseligheder og spektre og kan adskilles ved standardteknikker som krystallisation eller kromatografi.

Hvad gør en forbindelse meso?

En mesoforbindelse indeholder stereocentre, men også et internt spejlplan, så de to halvdele ophæver hinanden, og molekylet er superponerbart med sit spejlbillede — og derfor akiralt og optisk inaktivt.