Стереоізомерія та номенклатура CIP

Стереоізомери мають однакову послідовність зв'язків, але відрізняються просторовим розташуванням; система Кана–Інгольда–Прелога присвоює кожному стереоцентру однозначний дескриптор.

Definition

Стереоізомерія — це взаємозв'язок між ізомерами, які мають ідентичну послідовність зв'язків, але відрізняються тривимірною орієнтацією своїх атомів; номенклатура CIP — це система правил для найменування їхніх конфігурацій.

Scope

Ця тема охоплює класифікацію стереоізомерів на енантіомери та діастереомери, мезосполуки, цис/транс та E/Z геометричну ізомерію, правила пріоритету CIP та присвоєння R/S конфігурації стереогенним центрам.

Core questions

• Що відрізняє енантіомери від діастереомерів?
• Як присвоюються пріоритети CIP і використовуються для позначення стереоцентру R або S?
• Чому мезосполука є ахіральною, незважаючи на наявність стереоцентрів?

Key theories

Класифікація енантіомерів/діастереомерів

Стереоізомери, що є дзеркальними відображеннями, називаються енантіомерами; всі інші стереоізомери (не дзеркальні відображення) є діастереомерами, які відрізняються фізичними властивостями і можуть бути розділені звичайними засобами.

Правила пріоритету Кана–Інгольда–Прелога

Замісники навколо стереоцентру ранжуються за зменшенням атомного номера; при розгляді з найнижчим пріоритетом, спрямованим від спостерігача, розташування трьох інших за годинниковою стрілкою є R, а проти годинникової стрілки — S.

Clinical relevance

Однозначна стереохімічна номенклатура є важливою для визначення активного енантіомеру лікарського засобу, для регуляторної документації та для передачі точної структури біологічно активних природних продуктів.

History

Кан, Інгольд і Прелог формалізували систему пріоритетів поетапно, кульмінацією чого стала їхня специфікація молекулярної хіральності 1966 року, замінивши неоднозначні попередні D/L конвенції суворою, загальнозастосовною схемою дескрипторів.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Чим відрізняються властивості енантіомерів та діастереомерів?

Енантіомери мають ідентичні фізичні властивості, за винятком хіральних впливів, тому їх важко розділити; діастереомери мають різні температури плавлення, розчинність та спектри, і можуть бути розділені стандартними методами, такими як кристалізація або хроматографія.

Що робить сполуку мезо?

Мезосполука містить стереоцентри, але також внутрішню площину симетрії, тому дві половини компенсують одна одну, і молекула є сумісною зі своїм дзеркальним відображенням — і тому ахіральною та оптично неактивною.