Stereoisomeri och CIP-nomenklatur

Stereoisomerer har samma konnektivitet men skiljer sig åt i rumslig arrangemang; Cahn–Ingold–Prelog-systemet tilldelar varje stereocentrum en entydig deskriptor.

Definition

Stereoisomeri är förhållandet mellan isomerer som har identisk bindningskonnektivitet men skiljer sig åt i atomernas tredimensionella orientering; CIP-nomenklatur är det regelbaserade systemet för att namnge deras konfigurationer.

Scope

Detta ämne behandlar klassificeringen av stereoisomerer i enantiomerer och diastereomerer, mesoföreningar, cis/trans- och E/Z-geometrisk isomeri, CIP-prioritetsreglerna och tilldelningen av R/S-konfiguration till stereogena centra.

Core questions

• Vad skiljer enantiomerer från diastereomerer?
• Hur tilldelas CIP-prioriteter och används för att märka ett stereocentrum R eller S?
• Varför är en mesoförening akiral trots att den innehåller stereocentra?

Key theories

Enantiomer/diastereomer-klassificering

Stereoisomerer som är spegelbilder är enantiomerer; alla andra stereoisomerer (icke-spegelbilder) är diastereomerer, vilka skiljer sig åt i fysikaliska egenskaper och kan separeras med vanliga metoder.

Cahn–Ingold–Prelog-prioritetsregler

Substituenter runt ett stereocentrum rangordnas efter minskande atomnummer; när man betraktar med den lägsta prioriteten bortvänd, är ett medurs arrangemang av de återstående tre R och ett moturs S.

Clinical relevance

Entydig stereokemisk nomenklatur är avgörande för att specificera den aktiva enantiomeren av ett läkemedel, för regulatorisk dokumentation och för att kommunicera den exakta strukturen hos biologiskt aktiva naturprodukter.

History

Cahn, Ingold och Prelog formaliserade prioritetsystemet i etapper som kulminerade i deras specifikation från 1966 av molekylär kiralitet, och ersatte de tvetydiga tidigare D/L-konventionerna med ett rigoröst, allmänt tillämpligt deskriptorsystem.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Hur skiljer sig enantiomerer och diastereomerer åt i egenskaper?

Enantiomerer har identiska fysikaliska egenskaper utom gentemot kirala influenser, så de är svåra att separera; diastereomerer har olika smältpunkter, lösligheter och spektra, och kan separeras med standardtekniker som kristallisation eller kromatografi.

Vad gör en förening meso?

En mesoförening innehåller stereocentra men också ett internt spegelplan, så de två halvorna tar ut varandra och molekylen är superponerbar på sin spegelbild – och därmed akiral och optiskt inaktiv.