Stereoizomeria dhe Nomenklatura CIP

Stereoizomerët kanë të njëjtën lidhshmëri, por ndryshojnë në rregullimin hapësinor; sistemi Cahn–Ingold–Prelog i cakton çdo stereoqendre një përshkrues të paqartë.

Definition

Stereoizomeria është marrëdhënia midis izomerëve që kanë lidhshmëri identike, por ndryshojnë në orientimin tredimensional të atomeve të tyre; nomenklatura CIP është sistemi i bazuar në rregulla për emërtimin e konfiguracioneve të tyre.

Scope

Kjo temë mbulon klasifikimin e stereoizomerëve në enantiomerë dhe diastereomerë, komponimet mezo, izomerinë gjeometrike cis/trans dhe E/Z, rregullat e prioritetit CIP, dhe caktimin e konfiguracionit R/S qendrave stereogjenike.

Core questions

• Çfarë i dallon enantiomerët nga diastereomerët?
• Si caktohen prioritetet CIP dhe si përdoren ato për të etiketuar një stereoqendër R ose S?
• Pse një komponim mezo është akiral pavarësisht se përmban stereoqendra?

Key theories

Klasifikimi enantiomer/diastereomer

Stereoizomerët që janë imazhe pasqyre janë enantiomerë; të gjithë stereoizomerët e tjerë (jo-imazhe pasqyre) janë diastereomerë, të cilët ndryshojnë në vetitë fizike dhe mund të ndahen me mjete të zakonshme.

Rregullat e prioritetit Cahn–Ingold–Prelog

Zëvendësuesit rreth një stereoqendre renditen sipas numrit atomik në rënie; duke parë me prioritetin më të ulët të drejtuar larg, një rregullim në drejtim të akrepave të orës i tre të tjerëve është R dhe në drejtim të kundërt të akrepave të orës është S.

Clinical relevance

Nomenklatura stereokimike e paqartë është thelbësore për specifikimin e enantiomerit aktiv të një ilaçi, për dokumentacionin rregullator, dhe për komunikimin e strukturës së saktë të produkteve natyrore biologjikisht aktive.

History

Cahn, Ingold dhe Prelog formalizuan sistemin e prioriteteve në faza, duke kulmuar me specifikimin e tyre të kiralitetit molekular në vitin 1966, duke zëvendësuar konventat e mëparshme të paqarta D/L me një skemë përshkruese rigoroze dhe përgjithësisht të zbatueshme.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Si ndryshojnë enantiomerët dhe diastereomerët në veti?

Enantiomerët kanë veti fizike identike, përveç ndaj ndikimeve kirale, prandaj janë të vështirë për t'u ndarë; diastereomerët kanë pika shkrirjeje, tretshmëri dhe spektra të ndryshëm, dhe mund të ndahen me teknika standarde si kristalizimi ose kromatografia.

Çfarë e bën një komponim mezo?

Një komponim mezo përmban stereoqendra, por edhe një plan pasqyre të brendshëm, kështu që dy gjysmat anulohen dhe molekula është e mbivendosshme me imazhin e saj pasqyrë — dhe për rrjedhojë akirale dhe optikisht inaktive.