Химия нуклеотидов

Нуклеотиды являются строительными блоками нуклеиновых кислот, а также служат переносчиками энергии, сигнальными молекулами и компонентами коферментов, что делает их химию центральной в биохимии.

Definition

Химия нуклеотидов — это изучение структур и реакционной способности нуклеотидов, состоящих из азотистого основания, пентозного сахара и одной или нескольких фосфатных групп, а также связей, которые объединяют их в нуклеиновые кислоты.

Scope

Эта тема охватывает структуры пуриновых и пиримидиновых оснований, нуклеозидов и нуклеотидов, фосфодиэфирную связь, которая объединяет их в цепи, а также множество негенетических ролей нуклеотидов в качестве энергетической валюты, вторичных мессенджеров и частей коферментов.

Core questions

• Как химически различаются пуриновые и пиримидиновые основания?
• Что такое фосфодиэфирная связь и как она строит цепи нуклеиновых кислот?
• Почему нуклеотиды выполняют так много ролей помимо хранения информации?
• Чем рибоза отличается от дезоксирибозы?

Key theories

Нуклеотиды как химический многофункциональный инструмент

Та же нуклеотидная основа, которая строит нуклеиновые кислоты, также лежит в основе переносчиков энергии, таких как АТФ, сигнальных молекул, таких как циклический АМФ, и коферментов, таких как НАД и ФАД, что отражает химическую универсальность единицы основание–сахар–фосфат.

Mechanisms

Основание связывается с 1'-углеродом пентозы, образуя нуклеозид; фосфорилирование 5'-гидроксила дает нуклеотид. Полимеризация происходит через фосфодиэфирные связи, соединяющие 3'-гидроксил одного сахара с 5'-фосфатом следующего, образуя направленную цепь. Те же нуклеотиды функционируют в передаче энергии через фосфоангидридные связи, в сигнализации как циклические нуклеотиды и как окислительно-восстановительные коферменты.

Clinical relevance

Химия нуклеотидов является основополагающей для синтеза олигонуклеотидов, аналитической биохимии и разработки нуклеотид-основанных инструментов в химической биологии. Изложение носит описательный, а не предписывающий характер.

History

Левен охарактеризовал компоненты нуклеотидов в начале двадцатого века, а Тодд установил химический синтез и структуру нуклеотидов и фосфодиэфирной связи, работа, отмеченная Нобелевской премией по химии.

Key figures

• Phoebus Levene
• Alexander Todd

Seminal works

• nelson2021
• voet2016

Frequently asked questions

Какие основания являются пуринами, а какие — пиримидинами?

Аденин и гуанин — это двукольцевые пурины, тогда как цитозин, тимин и урацил — однокольцевые пиримидины.

Помимо построения ДНК и РНК, что делают нуклеотиды?

Нуклеотиды действуют как переносчики энергии, такие как АТФ, как сигнальные молекулы, такие как циклический АМФ, и как компоненты коферментов, таких как НАД и кофермент А.