סטריאו-איזומריה ונומנקלטורת CIP

לסטריאו-איזומרים קיימת קישוריות זהה אך הם נבדלים בסידורם המרחבי; שיטת קאן-אינגולד-פרלוג (CIP) מקצה לכל סטריאו-מרכז תיאורן חד-משמעי.

Definition

סטריאו-איזומריה היא היחס בין איזומרים בעלי קישוריות קשרים זהה אך נבדלים באוריינטציה התלת-ממדית של האטומים שלהם; נומנקלטורת CIP היא המערכת מבוססת-הכללים למתן שמות לקונפיגורציות שלהם.

Scope

נושא זה מכסה את סיווג הסטריאו-איזומרים לאננטיומרים ודיאסטריאומרים, תרכובות מזו, איזומריה גאומטרית ציס/טראנס ו-E/Z, כללי העדיפות של CIP, והקצאת קונפיגורציית R/S למרכזים סטריאוגניים.

Core questions

• מה מבדיל אננטיומרים מדיאסטריאומרים?
• כיצד נקבעות עדיפויות CIP וכיצד הן משמשות לסימון סטריאו-מרכז כ-R או S?
• מדוע תרכובת מזו היא אכירלית למרות שהיא מכילה סטריאו-מרכזים?

Key theories

סיווג אננטיומר/דיאסטריאומר

סטריאו-איזומרים שהם תמונות ראי הם אננטיומרים; כל שאר הסטריאו-איזומרים (שאינם תמונות ראי) הם דיאסטריאומרים, הנבדלים בתכונות פיזיקליות וניתנים להפרדה באמצעים רגילים.

כללי העדיפות של קאן-אינגולד-פרלוג

מתמירים סביב סטריאו-מרכז מדורגים לפי ירידת המספר האטומי; כאשר המתמיר בעל העדיפות הנמוכה ביותר מופנה הרחק, סידור עם כיוון השעון של שלושת הנותרים הוא R ונגד כיוון השעון הוא S.

Clinical relevance

נומנקלטורה סטריאוכימית חד-משמעית חיונית לציון האננטיומר הפעיל של תרופה, לתיעוד רגולטורי, ולתקשורת המבנה המדויק של תוצרים טבעיים פעילים ביולוגית.

History

קאן, אינגולד ופרלוג גיבשו את מערכת העדיפויות בשלבים שהגיעו לשיאם במפרט שלהם משנת 1966 לגבי כיראליות מולקולרית, והחליפו את מוסכמות D/L הקודמות והמעורפלות בסכימת תיאור קפדנית וישימה באופן כללי.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

כיצד נבדלים אננטיומרים ודיאסטריאומרים בתכונותיהם?

לאננטיומרים תכונות פיזיקליות זהות למעט כלפי השפעות כיראליות, ולכן קשה להפרידם; לדיאסטריאומרים נקודות התכה, מסיסויות וספקטרה שונים, וניתן להפרידם בטכניקות סטנדרטיות כגון התגבשות או כרומטוגרפיה.

מה הופך תרכובת למזו?

תרכובת מזו מכילה סטריאו-מרכזים אך גם מישור סימטריה פנימי, כך ששני החצאים מבטלים זה את זה והמולקולה ניתנת לחפיפה עם תמונת הראי שלה – ולכן היא אכירלית ובלתי פעילה אופטית.