Stereoisomeeria ja CIP-nomenklatuur

Stereoisomeeridel on sama ühenduvus, kuid erinev ruumiline paigutus; Cahn–Ingold–Prelog süsteem määrab igale stereokeskusele üheselt mõistetava kirjeldaja.

Definition

Stereoisomeeria on isomeeride vaheline suhe, millel on identne sidemete ühenduvus, kuid erinev aatomite kolmemõõtmeline orientatsioon; CIP-nomenklatuur on reeglipõhine süsteem nende konfiguratsioonide nimetamiseks.

Scope

See teema hõlmab stereoisomeeride klassifitseerimist enantiomeerideks ja diastereomeerideks, mesovorme, cis/trans- ja E/Z-geomeetrilist isomeeriat, CIP-prioriteedireegleid ning R/S-konfiguratsiooni määramist stereogeensetele keskustele.

Core questions

• Mis eristab enantiomeere diastereomeeridest?
• Kuidas määratakse CIP-prioriteedid ja kuidas neid kasutatakse stereokeskuse R- või S-märkimiseks?
• Miks on mesovorm akiraalne, vaatamata stereokeskuste olemasolule?

Key theories

Enantiomeeride/diastereomeeride klassifikatsioon

Peegelpildiks olevad stereoisomeerid on enantiomeerid; kõik teised stereoisomeerid (mitte-peegelpildid) on diastereomeerid, mis erinevad füüsikaliste omaduste poolest ja mida saab eraldada tavaliste vahenditega.

Cahn–Ingold–Prelog prioriteedireeglid

Asendajad stereokeskuse ümber järjestatakse aatomnumbri vähenemise järgi; vaadeldes madalaima prioriteediga asendajat eemale suunatuna, on ülejäänud kolme päripäeva paigutus R ja vastupäeva S.

Clinical relevance

Üheselt mõistetav stereokeemiline nomenklatuur on oluline ravimi aktiivse enantiomeeri täpsustamiseks, regulatiivse dokumentatsiooni jaoks ja bioloogiliselt aktiivsete looduslike saaduste täpse struktuuri edastamiseks.

History

Cahn, Ingold ja Prelog formaliseerisid prioriteedisüsteemi etappide kaupa, mis kulmineerus nende 1966. aasta molekulaarse kiraalsuse spetsifikatsiooniga, asendades ebaselged varasemad D/L-konventsioonid range, üldiselt rakendatava kirjeldusskeemiga.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Kuidas erinevad enantiomeerid ja diastereomeerid omaduste poolest?

Enantiomeeridel on identsed füüsikalised omadused, välja arvatud kiraalsete mõjude suhtes, mistõttu neid on raske eraldada; diastereomeeridel on erinevad sulamistemperatuurid, lahustuvused ja spektrid ning neid saab eraldada standardsete tehnikatega, nagu kristallimine või kromatograafia.

Mis teeb ühendi mesovormiks?

Mesovorm sisaldab stereokeskusi, kuid ka sisemist peegeltasandit, nii et kaks poolt tühistavad teineteist ja molekul on oma peegelpildiga kattuv – ning seetõttu akiraalne ja optiliselt mitteaktiivne.