Стереоизомерия и CIP номенклатура

Стереоизомерите имат еднаква свързаност, но се различават по пространствено разположение; системата на Кан–Инголд–Прелог присвоява на всеки стереоцентър недвусмислен дескриптор.

Definition

Стереоизомерията е връзката между изомери, които имат идентична свързаност на връзките, но се различават по триизмерната ориентация на своите атоми; CIP номенклатурата е базирана на правила система за наименуване на техните конфигурации.

Scope

Тази тема обхваща класификацията на стереоизомерите на енантиомери и диастереомери, мезо съединения, цис/транс и E/Z геометрична изомерия, правилата за приоритет на CIP и присвояването на R/S конфигурация на стереогенни центрове.

Core questions

• Какво отличава енантиомерите от диастереомерите?
• Как се присвояват CIP приоритети и се използват за обозначаване на стереоцентър R или S?
• Защо едно мезо съединение е ахирално въпреки че съдържа стереоцентрове?

Key theories

Класификация на енантиомери/диастереомери

Стереоизомерите, които са огледални образи, са енантиомери; всички други стереоизомери (неогледални образи) са диастереомери, които се различават по физични свойства и могат да бъдат разделени с обикновени средства.

Правила за приоритет на Кан–Инголд–Прелог

Заместителите около стереоцентър се подреждат по намаляващ атомен номер; при гледане с най-нисък приоритет, сочещ назад, подреждането по часовниковата стрелка на останалите три е R, а обратно на часовниковата стрелка е S.

Clinical relevance

Еднозначната стереохимична номенклатура е от съществено значение за определяне на активния енантиомер на дадено лекарство, за регулаторна документация и за съобщаване на точната структура на биологично активни природни продукти.

History

Кан, Инголд и Прелог формализират системата за приоритет на етапи, кулминиращи в тяхната спецификация от 1966 г. за молекулярна хиралност, заменяйки недвусмислените по-ранни D/L конвенции със строга, общоприложима схема на дескриптори.

Key figures

• Robert Sidney Cahn
• Christopher Kelk Ingold
• Vladimir Prelog

Seminal works

• cahn1966
• elielwilen1994

Frequently asked questions

Как се различават енантиомерите и диастереомерите по свойства?

Енантиомерите имат идентични физични свойства, освен по отношение на хирални влияния, така че трудно се разделят; диастереомерите имат различни точки на топене, разтворимости и спектри и могат да бъдат разделени чрез стандартни техники като кристализация или хроматография.

Какво прави едно съединение мезо?

Мезо съединението съдържа стереоцентрове, но също така и вътрешна огледална равнина, така че двете половини се анулират и молекулата е суперпонируема върху своя огледален образ — и следователно ахирална и оптически неактивна.